I en verden der ambisjon og hardt arbeid ofte blir utnyttet, utforsker 'Smile and Look Pretty' livene til fire ambisiøse assistenter i underholdningsbransjen. Bestevennene Cate, Lauren, Olivia og Max er sliten av å bli overarbeidet og dårlig betalt. Som mange av sine forgjengere, vet de at de må tåle ydmykende oppgaver og verbalt misbruk fra sine sjefene for å nå toppen av karrierestigen og oppnå sine drømmer. Men etter å ha blitt oversett for forfremmelser og når den giftige arbeidsmiljøet når sit limit, bestemmer de seg for å ta saken i egne hender. De starter en anonym blogg der de deler sine erfaringer, noe som raskt blir en viral suksess og oppfordrer andre til å dele sine historier. Med nyvunnet berømmelse står de ovenfor utfordringer de aldri hadde forutsett. En mørk og humoristisk beretning som setter søkelyset på kvinnelig solidaritet og kampen for anerkjennelse i en urettferdig arbeidsverden.