Desolation Angels er en vill og sjelfull beretning om den legendariske road tripen Jack Kerouac foretok før utgivelsen av On the Road. Historien fortelles gjennom karakteren Jack Duluoz, som tar leseren med på en reise sammen med hans tydelig gjenkjennelige Beat-kamerater, inkludert Allen Ginsberg, Gregory Corso og William Burroughs. Fra Kalifornia til Mexico, videre til London og Paris, og helt til de opiuminfiserte gatene i Tangiers, fanger Kerouac de poetiske øyeblikkene, festene, fjellvåkene og den åndelige ettertanken med en enestående energi og menneskelighet. "Desolation Angels" er ansett som en av de mest sannferdige, komiske og grusomme reiseberetningene i amerikansk litteratur, som viser både nervesjokk, sentimenter, oppriktighet og humor, ifølge Sunday Times.