Ved inngangen til Middelhavet står de to søylene til Hercules: Gibraltar og Ceuta, i Marokko. Paul Theroux bestemmer seg for å reise fra den ene til den andre - men velger en lang og omstendelig rute. Hans storslåtte reise gjennom Middelhavet starter i Gibraltar og fører ham gjennom Spania, den franske rivieraen, Italia, Hellas, Istanbul og utover. Theroux bruker alle tilgjengelige transportmidler – fra nedslitte taxier og røkelsestunge busser til sykkel og til og med et cruiseskip. På sin vei møter han tyrefekting, basarer og britiske turister, samtidig som han oppdager menneskelige historier i krigsherjede Slovenia og Kroatia. Han lar seg imponere av de urbane utviklingene på Costa del Sol og beundrer de gamle underverkene i Delphi. Gjennom sin karakteristiske humor og stil, gir Theroux en livlig og eventyrlig beskrivelse av essensen av livet i Middelhavet.