On Grand Strategy er en mesterlig utforskning av strategisk tenkning, som bygger på en legendarisk programserie som forfatteren har vært med på å undervise ved Yale i flere tiår. Historikeren John Lewis Gaddis, kjent for sitt arbeid om den kalde krigen, har i nesten tyve år delt sitt faglige engasjement med sine kolleger Charles Hill og Paul Kennedy i studiet av grand strategi. I denne boken reflekterer Gaddis over de lærdommene han har fått, og tar leserne med på en reise fra antikken frem til andre verdenskrig. Han vurderer teorier og praksis knyttet til grand strategi, og henter eksempler fra historiske skikkelser som Herodot, Tukydid, Sun Tzu, Oktavian/Augustus, St. Augustin, Machiavelli, Elisabeth I, Filip II, de amerikanske grunnleggerne, Clausewitz, Tolstoj, Lincoln, Wilson, Franklin D. Roosevelt og Isaiah Berlin. Gjennom sine skarpe innsikter og sin karakteristiske humor gir Gaddis leserne en dypere forståelse av strategiske prinsipper i en rekke tidsepoker og kontekster.