Vineland er en særpreget region i Nord-Californina, kjent for sin utbredte anarki og som den siste bastionen av hippiekulturen. Denne kulturen har blitt hardt rammet av edruskapsepidemien, Reaganomics og medier som oversvømmer samfunnet. I et samfunn som minner om Orwell sitt '1984', følger vi Zoyd Wheeler og hans datter Prairie i deres jakt på Prairies lenge tapte mor – en radikal fra sekstitallet som forlot familien for å bli sammen med en undercover-agent. Vineland er en typisk Pynchon-roman, fylt med quasi-allegoriske karakterer, komplekse og uløste subplotter, samt en overflod av musikalskeinnslag, inkludert den tragikomiske sangen 'Floozy with an Uzi'. Leserne vil også støte på filmparodier, som en humoristisk vri på Pee-wee Herman i 'The Robert Musil Story', samt scener med ulovlig sex, herunder en macho-variant av den berømte sportsbilscenen fra 'V.'.