I en fortryllende vinterromanse tar Shira Barbanel, en sekstenåring som er fast bestemt på å finne den perfekte kjæresten til Hanukkah, oss med på en hjertevarm reise. Hun har et klart mål: å vinne hjertet til Isaac, assistenten til hennes storonkel. Isaac er ikke bare pålitelig og intelligent, men også utrolig kjekk. Det eneste problemet? Shira er en total katastrofe når det kommer til flørting. Heldigvis dukker Tyler Nelson, Shiras nemesis og tidligere forelskelse, opp i bildet. Selv om hun misliker ham dypt, kan hun ikke unngå å innse at Tyler er en av de mest sjarmerende og populære guttene hun kjenner. Dette gjør ham til den perfekte læreren når det gjelder å vinne Isaac over. Da Shira og Tyler blir snødd inne på Golden Doors, inngår de en avtale: flørteopplæring for Shira i bytte mot karriereforbindelser for Tyler. Etter hvert som Shira begynner å se den søte og morsomme gutten bak Tylers playboy-aktige fasade, oppdager hun at hun faktisk liker ham. Følg med på denne fortryllende fortellingen om ungdommelig kjærlighet, vennskap og de uventede vendingene som kan oppstå i løpet av åtte vinternetter.
