I "How To Fail At Flirting" følger vi professor Naya Turner, en ambisiøs Type A-personlighet som får livet sitt snudd på hodet etter at avdelingen hennes står i fare for å bli nedlagt. I et forsøk på å redde seg selv fra stresse og begynnende utmattelse, overtaler vennene henne til å bytte ut den gamle, kjedelige cardiganen med noe mer fasjonabelt for en kveld ute. Naya bestemmer seg for å sette fokuset på sin egen lykke og gir seg selv et dristig oppdrag: å sjekke av punktene på en liste med flørtetips. Møtet med en sjarmerende fremmed, Jake, gir henne den perfekte muligheten til å realisere planene sine. Fra å la ham kjøpe henne en drink til å ta sjansen på en uforpliktende affære, begynner Naya å gjenvinne selvtilliten som ble knust av en tidligere voldelig kjæreste. Men når flørten med Jake utvikler seg til noe mer alvorlig, oppstår det komplikasjoner som kan true både hennes karriere og personlige liv. Nå står hun overfor et valg: skal hun beskytte sitt profesjonelle rykte, eller følge hjertet sitt og se hvor denne nye veien kan ta henne?
