I skyggen av Greenbrier er en gripende flergenerasjonshistorie om en jødisk familie, inspirert av bemerkelsesverdige, men lite kjente, sanne hendelser som har formet amerikansk historie. Beliggende i åsene i West Virginia finner vi White Sulphur Springs, hjemmet til det berømte Greenbrier Resort, et sted som har vært en lekegrind for presidenter og filmstjerner i flere tiår. I løpet av tiårene må fire generasjoner av Zelner-familien navigere sin plass i skyggen av dette ikoniske feriestedet og innenfor egne familierelasjoner. Vi følger unge Sylvia i 1942, en mor som lengter etter å bryte ut av sitt kvelende ekteskap, særlig når hun må dele driften av familiens generalbutikk med mannen sin. Når Greenbrier blir okkupert og forvandlet til et luksuriøst fengsel, settes Sylvias troskap på prøve, og hennes hjertet står på spill. Sytten år senere er Sylvias datter, Doree, i en kamp for å finne sin plass i verden, og ser spent frem til øyeblikket hun kan dra til college og møte en hyggelig jødisk gutt. Men når en kjekk fremmed kommer til byen, setter Dorees bror Alan sin nysgjerrighet dem i fare. "In the Shadow of the Greenbrier" utforsker de utfordringene som følger med å bære familiehistorien i en tid med stor endring.