I 1965 sjokkerer den dristige nye sjefredaktøren for Cosmopolitan, Helen Gurley Brown, Amerika ved å våge å ta opp temaer som er tabu for kvinner. Boken 'Park Avenue Summer' tar oss med til New York City, hvor mulighetene for unge, single kvinner som Alice Weiss er enorme. Etter å ha forlatt sin lille by i Midtvesten for å realisere sine drømmer, lander Alice en jobb som assistent for den første kvinnelige sjefredaktøren av Cosmopolitan. Hun ønsker å bli fotograf, og dette kan virke som den perfekte inngangsbilletten til den kreative verden. Men Alice er ikke forberedt på realiteten hun skal møte; en verden hvor redaktører og skribenter trekker seg fra jobben sin i protest mot kvinnen bak den skandaløse bestselgeren 'Sex and the Single Girl'. Hemmelige notater, artikkelideer og design til forsider havner i feil hender, noe som setter Alice i en uventet og spennende situasjon. Dette er en historie om mot, ambisjon, og utfordringene kvinner møtte i en tid med store endringer.