I den fjerde boken i den humoristiske og hjertevarme serien, kjent for sine rike illustrasjoner, møter vi den angste femteklassingene Penny Lowry. Når Penny og klassekameratene blir invitert til en helgetur til New York City, vert for denne spesielle opplevelsen er selveste Billy J. Plumberry, forfatteren skolen hennes er oppkalt etter. Penny er naturligvis fylt med bekymringer. Byen er jo full av aggressive sykkelbud som er ute etter å kjøre over barn, og tanken på å bli sittende fast i en heis for resten av livet er ikke akkurat beroligende. Fra vinduer faller pianister, og frykten for hva som kan skje er konstant. Men det finnes også en annen side av mynten: hva om det faktisk kan bli moro å utforske et spennende nye sted sammen med noen av hennes beste venner? Når det etter hvert blir klart at Billy J. Plumberry har flere overraskelser i ermet, vil Penny klare å overvinne sine frykter og bekymringer i den mest livlige byen hun noen gang har vært i?
