Lily Greene er en sjenert bokorm som har alltid følt seg utilstrekkelig sammenlignet med sin suksessrike familie, som streber etter svart eksellens. Hun drømmer om å bli redaktør for barnebøker, men har vært fastlåst i nonfiction-avdelingen i årevis uten noen mulighet for forfremmelse. Lily finner trøst i sine e-poster med sin favoritt fantasiforfatter, men hva som begynner som en ensom forbindelse over e-post, utvikler seg til et skjør vennskap og muligens noe mer—noe hun ikke tør å håpe på, før han plutselig forsvinner uten et ord. Flere måneder senere er Lily fortsatt knust over tapet av kontakten, men hun er fast bestemte på å ta kontroll over livet sitt. Hennes første steg er å finne en date til søsterens bryllup, og den ideelle personen til å hjelpe henne er Nick Brown, hennes sjarmerende og attraktive nabo.