I dagens samfunn utspiller det seg en moderne kamp mellom kjønnene i boka 'The Rom Con', hvor en journalist legger en intrikat plan for å ta ned sin profesjonelle rival. Cassidy Sutton har fått nok av dating etter en brutal breakup. Når bestemoren hennes gir henne en datingguide fra 1950-tallet med tittelen '125 Tips for å Fange en Mann', ser Cassidy en mulighet til å forvandle de utdaterte rådene til en ironisk artikkel med titlen 'Hva man ikke bør gjøre' for Siren, et populært nettmagasin for kvinner hvor hun skriver. Den ideelle testpersonen for de gammeldagse rådene? Ingen andre enn Jack Bradford, den sjåvinistiske skaperen av det rivaliserende nettestedet Brawler. Med planen sin håper hun å underholde kvinnelige lesere overalt, samtidig som hun ydmyker sin seksistiske rival. Men Cassidys perfekte plan viser seg snart å være alt annet enn perfekt. De gammeldagse forførelsestipsene hun så raskt moret seg over, begynner faktisk å fungere og setter hennes mest dyptliggende overbevisninger på prøve. Og det aller verste? Jack ser ikke ut til å la seg påvirke.