Det er bryllupsdagen hennes, og det burde være den lykkeligste dagen i livet hennes... eller skal det være det? Amanda Dean anser seg selv som en middels dyktig kunstner og en lojal venn, men hennes virkelige talent ligger i å falle pladask for kjærligheten. Som en selvutnevnt bi-katastrofe har hun opplevd hjerteknus mer enn hun ønsker å telle, men hun kan ikke la være å åpne seg for kjærligheten. Mens hun forbereder seg på denne dagen hun har ventet på hele livet, strømmer minnene om hennes fortidige kjærligheter gjennom hodet hennes, og over dem blinker et klart rødt skilt – er dette 'den rette'? Er det den veltrente vannpolospilleren, den motebevisste, den pålitelige hedgefondforvalteren, eller var det en kjærlighet der timingen aldri var helt riktig? På selve bryllupsdagen, der alt allerede ser ut til å gå galt, må Amanda ta stilling til om hun er villig til å satse alt en siste gang, eller om hun skal rømme før hele hjertet hennes er knust. Like deler hjertevarmende som bittersøt, 'The Seemingly Impossible Love Life of Amanda Dean' vever mesterlig sammen undringen og skrekken ved å bli forelsket.
