I 'When the Going Was Good' tar Graydon Carter oss med tilbake til en tid preget av glitrende glamour og kulturell betydning, da trykte magasiner sto i frontlinjen av amerikansk kultur. Da Carter fikk tilbud om å bli redaktør for Vanity Fair i 1992, innså han at han stod overfor en betydelig utfordring: Hvordan kunne han gjøre det anerkjente og langlivede magasinet til sitt eget? Han møtte ikke bare en personale som var lojale mot det tidligere lederskapet, men hadde også nettopp kommet fra å ha lansert Spy magazine, som hadde blitt kjent for å kritisere kjente og mektige personer – de samme personene som Vanity Fair dyrket. Med nysgjerrighet, fryktløshet og en lidenskap for moderne historie og glamour, som kom til å prege hans imponerende karriere innen magasiner, klarte Carter å vinne hjertene til sine redaktører, bidragsytere og lesere, samt mange av de profilerte ansiktene som senere skulle pryder Vanity Fairs sider. Han ledet magasinet med stor suksess i over 25 år.
