Inspirert av Sherwood Andersons barndom i Midtvesten, består 'Winesburg, Ohio' av løst sammenkoblede historier som har banet vei for den amerikanske fortellertradisjonen. Forfattere som William Faulkner og F. Scott Fitzgerald, samt mange senere skribenter, skylder Anderson mye av sin inspirasjon. Uten å sensurere de voksne temaene og harde realitetene i sin samtid, omfavnet Anderson åpenhet, sannhet og de skjulte dypene som finnes i oss alle. Leseren introduseres for unge George Willard, en aviskorrespondent med store drømmer, samt Kate Swift, læreren som forsøker å forføre ham. Vi møter Wing Biddlebaum, en bærplukker hvis hender er både hans stolthet og skam, og Alice Hindman, som står overfor et sjokkerende siste eventyr. Gjennom portrettene av disse komplekse menneskene, hever Anderson amerikansk litteratur til et nytt nivå. Denne klassikeren plasserer forfatteren blant de største amerikanske litteratene. Boken inneholder også en introduksjon av Irving Howe og et etterord av Dean Koontz.