Når to tidligere bestevenner bestemmer seg for å konkurrere om hjertet til den nye jenta, forventer de ikke å bli forelsket i hverandre i stedet. Emma har vært en torn i siden på Caleb siden ungdomsskolen. Etter å ha ødelagt vennskapet deres i åttende klasse, er hun nå lite mer enn en uordentlig og kaotisk biseksuell person for ham. I årenes løp har hun klart å blande seg inn i hver eneste romantiske forhold han har prøvd å etablere, ved å bruke sin rampete sjarm for å lokke dem inn i sine feller. For Emma setter Caleb rekord som verdens mest kjedelige person. Han er konsekvent, uutholdelig ryddig og følger reglene til punkt og prikke – akkurat den typen kjedelige person som moren hennes ønsker at hun skulle vært. Når hun oppdager at de begge er interessert i Juliet, den nye jenta, foreslår Emma en konkurranse for å forsøke å presse ham ut av veien. Den som først får Juliet til å kysse seg, vinner, og den som taper må love å aldri snakke med henne igjen. Men planene går snart i fisk når Juliet tilsynelatende er mest interessert i å henge med...