I 'Never Vacation with Your Ex' møter vi den 17 år gamle volleyballspilleren Kaylee Jordan, som lever et liv preget av rangeringer, intensiv trening og en nøye kuratert sosiale medier-konto, fulgt av fans som venter spent på om hun vil bli profesjonell idrettsutøver ut av videregående, akkurat som sin berømte mor. Hennes eneste tilflukt er sommerferien hun tilbringer i Malibu sammen med familien Freeman-Yu. Men dette året byr på en utfordring: Kaylee og deres sønn, Dean, har nettopp avsluttet et forhold som varte i tre måneder. For å unngå en katastrofal sommer foreslår Kaylee en utradisjonell løsning: hun vil guide Dean gjennom reglene for hvordan man kommer over en eks. Når Dean motvillig går med på det, innser Kaylee at oppgaven ikke blir så enkel, ettersom presset fra familielivet hennes og kravet til å være perfekt, begynner å tære på henne.
