I "An Engagement with the Enemy" tas vi med inn i en verden hvor debutanter, debatter og katastrofer preger hverdagen når to tidligere fiender må forene krefter for å bevare sin frihet. James Aldwick er ikke klar for å slå seg ned, men faren hans, baron Retford, har andre planer. Stigmaet rundt illegimitet har forfulgt baronen hele livet, og nå skylder hans sønn å gjenopprette familiens gode navn ved å inngå et ekteskap med en familie med perfekt stamtavle. For å oppnå dette planlegges en rekke sommerfester, hvor det er anledning til å presentere aktuelle kvinner for den motvillige James. Jessica Westcote, den eneste datteren til en gentleman, er James’ søsters nærmeste venninne. Når hun får en invitasjon til Amoret Castles mange arrangementer, aksepterer hun for å tilbringe tid med venninnen, og ikke for å håndtere den frustrerende James. Selv om hun til tider nyter deres småkrangler, blir det en annen vindu av virkeligheten når faren hennes meddeler at hun må forlove seg før sommeren er over. Plutselig finner hun at hun har mer til felles med James enn hun ønsker. James er overbevist om at hans tidligere fiende ikke vil legge ned våpnene lenge nok til å inngå en våpenstillstand.
