I den femte volum av "Play It Cool, Guys" tar guttegjengen et tilbakeblikk på ungdomsårene sine, der de deler både gode, dårlige og mindre heldige minner. Hva er vel bedre enn å oppleve disse minnene igjen enn å dra på en reise til Bear Cub Land? Bli med dem på deres nostalgiske eventyr og se hvordan de håndterer utfordringene fra ungdomstiden, alt mens de opprettholder sin særegne stil og humor.
