I 'Playing with Myself' deler Randy Rainbow sin unike reise fra barndommens fantasifulle og ofte misforståtte dager, til å bli en av de mest gjenkjennelige stemmene innen komedie og politisk satire i dag. Med sine karakteristiske rosa briller og en uovertruffen kunnskap om musikaler, har Rainbow erobret YouTube og underholdningsverdenen med sin skarpe analyse av amerikansk politikk. I denne memoaren innrømmer han at det finnes mye falske nyheter om ham, og han er ivrig etter å sette ting på plass og gi leserne et innblikk bak kulissene. Gjennom kapitler med titler som 'Pajama Bottoms', tar han oss med tilbake til en tid da han i andre klasse bar pysjbukser på hodet, og vi får se hvordan hans unike stil og humor utviklet seg til å bli hans varemerke. Randy Rainbow er ikke bare en underholder; han er en historieforteller som klarer å kombinere personlige anekdoter med samfunnskritikk, og i denne boken synger han litt av hver av sine mest populære hits som 'A Spoonful of Clorox' og 'Cover Your Freakin’ Face'. Dette er en memoir som vil få leserne til å le, reflektere og kanskje til og med synge med på veien.