I "Sommeren på Oaktree Manor" står Rose Winther foran sitt livs store begivenhet – hun skal gifte seg med Dimpy Ashmore. For å hjelpe datteren med de siste forberedelsene reiser Cecilia Winther til England. Hun gleder seg til å gifte seg, men også til å gjenforenes med familien sin, som hun ikke har sett på mange år. Spenningen er høy, ikke minst fordi hun ser frem til å få en velfortjent pause fra salongen i Kjøpmannsgaten. Under sitt opphold i England får Cecilia øynene opp for den karismatiske kunstmaleren Rufus Pratt, noe som setter hennes egne verdier og moral på prøve. Vil hun være villig til å gi avkall på sitt trygge og komfortable liv som en del av samfunnets elite? Gjennom denne hektiske og varme sommeren på Oaktree Manor opplever vi Wintherdynastiets drømmer, ambisjoner og håp, i en tid preget av forandringer på terskelen til 1900-tallet. Historien gir et nært innblikk i familiedynamikken, preget av både tradisjon og nye ideer, der kvinnene drømmer om fremtiden – noen i kjente omgivelser, mens andre bryter fri fra fortidens bånd.