I en uforutsigbar og uimotståelig roman, som har blitt en New York Times bestseller, får vi møte den såkalte Designated Ugly Fat Friend (DUFF) og den populære idrettsutøveren. Den 17 år gamle Bianca Piper er kanskje ikke den peneste jenta på videregående, men hun har en lojal vennegjeng, skarp humor og en utrolig evne til å se gjennom folk. Hun er altfor intelligent til å la seg sjarmere av Wesley Rush, skolens kjekke gutt og notoriske flørt, som omtaler Bianca som DUFF-en i vennegjengen hennes. Men når ting ikke står særlig bra til hjemme, og Bianca desperat søker etter en distraksjon, ender hun opp med å kysse Wesley. Verre er det at hun liker det. For å rømme fra virkeligheten, kastet Bianca seg inn i et hemmelig «fiender-med-fordeler» forhold med ham. Men når alt begynner å gå galt, oppdager hun at Wesley faktisk er en ganske god lytter, og at livet hans også er fullt av problemer. Plutselig innser Bianca med ren gru at hun begynner å falle for gutten hun trodde hun hatet mest av alle.
