Jenny Humphrey, en kjent karakter fra Gossip Girl, forlater Constance Billard for å begynne på Waverly Academy, en prestisjefylt kostskole i New Yorks hesteland. Her er det glamorøse, velstående ungdommer som ikke lar regler stå i veien for en god tid. Bestemt på å legge fortiden i Manhattan bak seg, ankommer Jenny Waverly med store planer om å skape en ny identitet for seg selv. Hun skal bli en gudinne – hun er tross alt en sofistikert byjente – og finne en gutt som kan tilbe henne slik hun fortjener. Men dette viser seg å bli vanskelig, ettersom hennes selvsentrerte nye romkamerater, Callie Vernon og Brett Messerschmidt, ikke er akkurat hjelpsomme, med mindre de har noe å vinne på det selv. Hette gutter, nye intriger og mer saftig sladder fører til mer trøbbel enn noen gang for Jenny. Men hvis det å bli tatt med gutter og å stå opp mot Disiplinærkomiteen er prisen for å bli The It Girl, så er Jenny klar. Hun er villig til å gjøre alt og mer for å oppnå sin drøm.
