I hjertet av Den kalde krigen hadde både Eisenhower- og Kennedy-administrasjonene som høyeste utenrikspolitiske prioritet å styrte Fidel Castros regime. "The Castro Obsession" gir en ny innsikt i den dristige amerikanske hemmelige krigen mot Cuba, som strakte seg fra 1959 til 1965. Det intense ønsket fra både Eisenhower og Kennedy om å bli kvitt Castro resulterte i den mislykkede invasjonen av Grisenes bukta, men forsøkene på å fjerne hans regime stoppet ikke der. Det ble en besettelse. Gjennom CIA og militæret benyttet USA seg av økonomisk og politisk destabilisering, propaganda, sabotasje, hit-and-run angrep og komplott for å myrde for å forsøke å velte regimet. Denne hemmelige krigen var en av de mest omfattende, langvarige, kostbare og i siste instans meningsløse aksjonskampanjene i historien. Var denne hemmelige krigen klok, og fremmet den til slutt amerikanske interesser? Don Bohning konkluderer med et klart nei. Selv om detaljene var uklare, var det ekstreme amerikanske presset på Cuba åpenbart for alle.