'The Rum Diary' ble påbegynt i 1959 av en da tjueto år gammel Hunter S. Thompson. Boken er en mesterlig sammenflettet kjærlighetshistorie preget av sjalusi, svik og en voldsomm alkoholistisk begjær i Karibias nye storby, San Juan i Puerto Rico, sent på 1950-tallet. Med en livlig og sprudlende atmosfære, samt ungdommelig energi, fremstår 'The Rum Diary' som en uhemmet, beruset ferd som fanger essensen av Thompsons bestselgende verk, inkludert 'Fear and Loathing in Las Vegas' og 'Hell's Angels'.