Boken "Privilege and Punishment" utforsker den skjeve balansen i forholdet mellom advokat og klient innen strafferett, der privilegerte individer får en fordel, mens fattige og arbeiderklassefolk med minoritetsbakgrunn blir frarøvet sin rett til rettferdighet. Antallet amerikanere som blir arrestert, ført til retten og fengslet har økt drastisk de siste tiårene. Selv om straffesaker involverer individer fra alle raser og samfunnsklasser, opplever de straff på svært forskjellige måter. Matthew Clair tar leserne med inn i rettssystemet i Boston, der han har gjennomført grundig feltarbeid, deltatt på straffehøringer og intervjuet tiltalte, advokater, dommere, politibetjenter og prøveløslatelsesbetjenter. I denne avslørende boken avdekker han hvordan privilegier og ulikhet manifesterer seg i interaksjoner i strafferettssystemet. Når mindre heldige tiltalte forsøker å forstå sine juridiske rettigheter og kjempe for seg selv, møter de ofte motstand fra både advokater og dommere.