Hvordan kontrollerer terrorgrupper medlemmene sine? Hvilke verktøy benytter de for å overvåke operatører og håndheve disiplin, og skaper disse verktøyene sikkerhetssårbarheter som myndighetene kan utnytte? "The Terrorist's Dilemma" er den første boken som systematisk undersøker den store variasjonen i hvordan terrorgrupper er strukturert. Ved å bruke et bredt spekter av teorier om agentur, historiske kasusstudier og dokumenter fra terroristene selv, diskuterer Jacob Shapiro provoserende de kjerneledelsesmessige utfordringene som terrorister står overfor. Han illustrerer hvordan politiske mål interagerer med operasjonsmiljøet, noe som medfører at de organiserer seg på bestemte måter. Shapiro gir en historisk informert forklaring på hvorfor noen grupper har lite hierarki, mens andre minner om miniaturevirksomheter, komplett med organisasjonsdiagrammer og skriftlige disiplinærkoder. Gjennom å undersøke grupper i Afrika, Asia, Europa og Nord-Amerika belyser han hvordan den «terroristiske dilemmaet» – balansering av ønsket om å opprettholde kontroll – er et utbredt og konsekvent problem.