Hvordan tenke er en tankevekkende avhandling som utfordrer vår antagelse om at vi er bedre til å tenke enn vi egentlig er. Alan Jacobs argumenterer for at gjenopprettelsen av denne tapte kunsten kan redde våre indre liv fra kaoset i det moderne samfunnet. De fleste av oss ønsker ikke å tenke, skriver den amerikanske essayisten. Å tenke er utfordrende, da det kan tvinge oss ut av våre kjente, behagelige vaner og komplisere forholdet til likesinnede venner. I tillegg tar tenking tid, noe som blir et problem når våre vaner for informasjonsforbruk – spesielt online – gjør oss til fanger i sosiale mediers ekkokamre, der hastighet og fraksjonering overgår nøyaktighet og nyanser. I denne kløktige og vittige boken diagnostiserer Jacobs de mange kreftene som hindrer tankeverk, krefter som har blitt enda verre i Twitter-alderen, som alternative fakta og informasjonsoverskudd. Han avviser også mange myter vi har om hva det betyr å tenke godt, og eksemplifiserer blant annet at det er umulig å 'tenke for seg selv'. Boken trekker på kilder fra så forskjellige annen litteratur som forfatteren Marilynne Robinson.