I "Mostly on the Edge" tar forfatteren oss med på en fascinerende reise gjennom sitt liv, som begynte da han forlot skolen i en alder av femten for å jobbe som reporter. Bare noen få år senere ble han utnevnt til assisterende redaktør i Newsweek, hvor han spilte en sentral rolle i opprettelsen av National Review sammen med William F. Buckley Jr. Han arbeidet også nært med Joseph McCarthy og ble sjefstaler for Barry Goldwater. Likevel, i tråd med en indre overbevisning som gjorde at han begynte å stille spørsmål ved makthavernes krav og autoritet, avviste Hess etter hvert konservatismen og omfavnet den libertarianske politikken til den nye venstrefløyen. Han eksperimenterte med rusmidler, syklet på motorsykler, samarbeidet med Black Panthers, og ble arrestert under protestene mot Vietnamkrigen. En artikkel han publiserte i Playboy definerte libertarianismen og utløste en landsomfattende debatt. Som en anti-kommunist samarbeidet han med FBI, men som libertarianer kjempet han mot IRS til han nesten var blakk. Uansett politisk holdning, avskydde han arroganse, bekjempet intoleranse, og levde livet til det fulle. Han beveget seg i innflytelsesrike kretser, ofte tett på makten, men var alltid tro mot sine egne prinsipper.
