I 1964, bare 22 år gammel, begynte Len Downie som praktikant i Washington Post. Han utviklet seg raskt til en banebrytende undersøkende reporter, nyhetsredaktør, utenrikskorrespondent og til slutt administrerende redaktør, der han etterfulgte den legendariske Ben Bradlee. Selv om Downie beskrev seg selv som svært forskjellig fra Bradlee, spilte han en like viktig rolle i løpet av mer enn fire tiår med å gjøre The Post til en av verdens fremste nyhetsorganisasjoner. Han var involvert i en rekke historiske saker, inkludert den berømte Watergate-skandalen, etterforskningen og riksrettssaken mot president Bill Clinton, samt Unabomberen som truet med å ta flere liv dersom The Post ikke publiserte hans 'manifest' og de tragiske hendelsene knyttet til 9/11. Under hans ledelse opplevde The Post en uovertruffen vekst i innflytelse, opplag og lønnsomhet, før han måtte navigere i den digitale transformasjonen av nyhetsmediene som truet med å føre til avisens undergang.