I 'How Far to the Promised Land' gir Esau McCaulley en gripende intergenerasjonell beretning om sin families søken etter mening og et sted å kalle hjem i den amerikanske sør. Som tidligere 'unntak' i sine egne øyne, opplevde McCaulley i stor grad sitt liv som en historie om å overvinne barndommens fattigdom, anti-svart rasisme og fraværet av en far. Gjennom hardt arbeid, tro og besluttsomhet klarte han å oppnå stillingen som universitetsprofessor og etablere seg i middelklassen. Imidlertid ble han utfordret til å revurdere denne fortellingen da han forberedte en tale til sin frafalne fars begravelse. Det ble tydelig for ham at ingen virkelig 'slipper unna' fattigdom; den etterlater seg spor. McCaulley innser at mennesker, selv de som har skadet oss, er mer komplekse enn de rollene vi lager for dem i vår fantasi. Reisen til det lovede landet er ikke bare en flukt fra fattigdom, men en dypere utforskning av livets realiteter.
