I "How to Fall Out of Love Madly" tar forfatteren Jana Casale leseren med på en gripende reise inn i tre venninners liv og deres utfordringer med selvkjærlighet og relasjoner. Joy og Annie er to venner og romkamerater i trettiårene som oppdager at livene deres ikke nødvendigvis har blitt slik de en gang forestilte seg. For å få endene til å møtes, leier de ut et rom til Theo, en karismatisk mann med salt-og-pepper hår, som raskt fanger Joys oppmerksomhet. Når Annie flytter inn med sin kjæreste, blir Theo og Joys hverdag preget av en ny, behagelig rutine. Men situasjonen tar en dramatisk vending når Theo introduserer Celine, en vakker kvinne han aldri har nevnt før. Joy, full av usikkerhet, ser sitt livs kjærlighet i fare og velger å gå til ekstreme lengder for å beholde Theo. Dette fører henne inn i en emosjonell labyrint, der hun blir blind for det faktum at Celines skjønnhet ikke kan redde henne fra sine egne indre demonene. Med en innsiktsfull og relaterbar fortelling undersøker boken de ofrene kvinner ofte gjør i kjærlighetens navn og de verdifulle leksjonene de lærer om seg selv.