Orlando er en fantasiroman av Virginia Woolf som tar leseren med på en fortryllende reise gjennom tidene. Hovedpersonen, en aristokrat fra den elisabetanske perioden, lever i tre århundrer og gjennomgår en ekstraordinær transformasjon fra mann til kvinne. Romanen begynner med Orlando som en ung og lidenskapelig adelig, hvis liv er preget av livlig festing ved det fargerike Tudor-hofet til dronning Elisabeth, samt dype og alvorlige skriveøkter med poesi. Etter å ha vært i en ulykkelig kjærlighet med en flyktig russisk prinsesse, blir Orlando, nå i trettiårene, utnevnt til ambassadør i Konstantinopel. Her opplever han en uventet forvandling når han en dag våkner i kvinnens kropp. Den nye Lady Orlando møter denne situasjonen med fattethet og tilbakefører til England, hvor hun utforsker kjærlighetsforhold til både menn og kvinner, sosialiserer med kjente poeter fra hver tidsalder, og finner lykken hos en kjønnsnonkonform ektemann. I 1928 oppnår hun endelig publikasjon av sitt eget episke dikt. Med sitt lekne og energiske blikk på historien, tilbyr Orlando en dypere forståelse av identitet og tidens innflytelse på menneskets liv.