'Cool Rules' introduserer leseren for en ny kulturell kategori. Forfatterne hevder ikke å ha oppdaget begrepet 'cool', men de mener de er de første til å foreta en grundig og systematisk analyse av 'cool's historie, psykologi og betydning. Den moderne forståelsen av 'cool' er knapt 50 år gammel, men dens røtter strekker seg lenger tilbake. Boken kartlegger 'cool's eldgamle opprinnelse i europeiske, asiatiske og afrikanske kulturer, dens fremtredende rolle i den afroamerikanske jazzscenen på 1940-tallet, og dens avgjørende plassering innenfor de radikale subkulturene på 1950- og 1960-tallet. Pountain og Robins undersøker ulike kunstbevegelser, musikk, film og litteratur, og tar leseren med fra dandyene og flaneurene på 1700- og 1800-tallet til media's ekspropriasjon av en hel kulturell og psykologisk tradisjon på 1980- og 1990-tallet. Det som begynte som en opprørsk holdning adoptert av minoriteter, har mutert til å bli selve mainstreamen. I dagens samfunn har 'cool' primært blitt en indikator på konsum, etter at kyniske annonsører har gjort det til sin egen.
