Fra det øyeblikket Donald Trump kunngjorde sitt kandidatur for Det hvite hus, til sent på valgnatten i 2016, insisterte både medier og meningsmålinger på at Trump ikke ville – og ikke kunne – bli president. Men for Larry Schweikart, en av medlemmene i en usannsynlig gruppe av politiske entusiaster kjent som 'de Deplorables', som hadde publisert oppsiktsvekkende nøyaktige meningsmålinger og prediksjoner, og Joel Pollak, seniorredaktør i Breitbart News som fulgte Trump på valgkampen, var Trumps seier en nærmest sikkerhet. Schweikart og Pollak var vitne til hvordan Trumps kampanje bygget en sterk koalisjon mellom arbeidere fra begge partier; de la merke til momentumet som den etablerte medieomtalen og meningsmålerne fullstendig overså. I How Trump Won forteller de den utrolige historien fra de tidlige meningsmålingene fra 'de Deplorables' til valgkampen og den avgjørende valgnatten.