I nesten et århundre har filmfans vært fascinert av Oscar-utdelingen og stjernene som har vunnet priser. "50 Oscar Nights" tar leserne med bak kulissene til Hollywoods mest berømte prisutdeling gjennom nye og eksklusive intervjuer med et lang rekke A-listede skuespillere, filmskapere og håndverkere som dekker seks tiår med Oscars. Her reflekterer disse kunstnerne over sitt vinnende arbeid og deler detaljer om hvordan de forberedte seg, hva de følte da de hørte navnet sitt og steg opp på scenen for å motta prisen, hva de hadde på seg, hvordan hele opplevelsen har påvirket livet deres, og mer. Noen historier avdekker morsomme anekdoter, som hvorfor Hilary Swank valgte å feire sin Oscar ved Astro Burger i West Hollywood, eller innsikt i arbeidet når Elton John forklarer hvorfor han var sikker på å ha vunnet prisen for Beste original sang med feil melodi. Andre intervjuer belyser hvorfor enkelte hedersbevisninger, som Julia Roberts, John Legend, og Octavia Spencer, forblir hjerte-minner fra livet.
