I 1890, på den tiden han allerede visste at han led av tuberkulose, startet den tretti år gamle Chekhov en krevende reise som varte i elleve uker fra Moskva til straffekolonien på øya Sakhalin. Denne boken samler for første gang hans grundig annoterte oversettelser av opplevelsene han hadde på sin reise gjennom Sibir, samt beretningen om hans tre måneder lange opphold på Sakhalin. Den inneholder også notater og utdrag fra hans brev til familiemedlemmer og bekjente. Verkets verdi ligger ikke bare i den detaljerte skildringen av det tsaristiske straffesystemet, men også i innsikten den gir i Chekhovs motivasjoner og mål for å besøke kolonien og skrive denne utredningen. Sakhalin Island er et gripende arbeid som har hatt stor innvirkning både på Chekhovs karriere og på det russiske samfunnet.
