Noen ganger kan en enkel ekskursjon til planetariet være en handling av mot. For Giles Ashby kan det også være en sjanse til å gjenforenes med sin livslange forelskelse. Overveldende klønete og fanget av angstlidelser, har Giles brukt brutte kommentarer og gruff for å holde folk på avstand. Dette har resultert i en skilsmisse og en følelse av å være overveldet av kravene knyttet til å være far for den ni år gamle Milo - en sjenert og klønete kopi av sin far. For å hindre at Milo må gå gjennom livet på samme måte som ham selv, søker Giles hjelp fra Reid Marshalls nye barnepasserbyrå. Og av alle barnepasserne i Manhattan... var det nettopp Giles' barndomsforelskelse, Riley Fitzgerald, som Reid sendte ham. Fortsatt betatt og like flau som i ungdomsårene, forårsaker Giles at hver gang han møter den 'nye' barnepasseren, ender det med kluss. Men søte, kloke og utadvendte Riley er akkurat det Milo trenger. Riley tror han vet hva han går til når han takker ja til jobben for sin barndomsmotstander, men Milo stjeler hjertet hans ved første møte.
