Ingen forsøk på å praktisere Virtuous Leadership kan lykkes uten en grunnleggende forståelse av temperament og karakter, som sammen utgjør menneskelig personlighet. Den Virtuous Leadership-tilnærmingen til temperament bekrefter den legitime mangfoldigheten av vår fysiologiske og psykiske sammensetning, og foreslår at temperament, når det blir forstått riktig, støtter opp om alle menneskers innsats for å blomstre og oppnå dyktighet. Det anerkjennes at temperament ikke bestemmer mål (så langt mindre utfall), men gir derimot form og farge til menneskes anstrengelser for å blomstre gjennom å mestre vanene til dyktighet. Ved å gjøre dette blir vanene av dyktighet - dydene - en annen natur for oss, en integrert del av vårt vesen. Slik stiger vi fra temperament til karakter, og er ikke lenger slaver av våre naturlige tilbøyeligheter, men har oppnådd selvmestring i sann menneskelig frihet.