I en hjertevarm og sjarmerende kjærlighetshistorie møter vi Ruthie Midona, en 24-åring som lever sitt liv som om hun var nesten 94. Dedikert til jobben på et luksuriøst pensjonat, holder hun seg opptatt med å ta seg av de eccentric innbyggerne, noe som gjør at hun kan ignorere sitt eget liv. Når Teddy Prescott, en ung mann som gruer seg for hardt arbeid, ankommer som den nyeste ansatte, blir Ruthie alt annet enn imponert. Hun har ikke tid til å la seg forstyrre av denne selvtilfredse rikmannsgutten, som både irriterer og fascinerer henne. Heldigvis trenger Ruthies favorittinnbyggere en ny assistent til å 'torturere'—og hun beslutter seg for å sende Teddy i deres retning, for å se ham løpe mot døren. Men hva hvis Teddy virkelig overrasker henne? Kanskje han har mer å by på enn først antatt, og kanskje det er mer med ham enn bare å overleve livet blant de eldre.