Fernando Pessoas litterære verk avslører en sjel preget av dypt indre lidelse. I sine utvalgte dikt benytter han seg av fire distinkte personae: Alberto Caeiro, Alvaro de Campos, Ricardo Reis og seg selv. Disse personene gir stemmen sin til «store sværmer av tanker og følelser». Hver av dem har en unik poetisk identitet, men sammen formidler de en følelse av ambivalens og et ønske om helhet. Med sin dramatiske og lyriske stil, kombinerer Pessoas poesi elementer fra både kristen og pagan tro, samt en blanding av tradisjonell og moderne tilnærming. Gjennom disse poetiske uttrykkene bidrar Pessoa til forståelsen av den «mysteriske betydningen av eksistens».