Denne sommeren er Maggie Monroe tilbake i New York etter seks år i Los Angeles, der hun forfulgte drømmen om å bli manusforfatter. Men Hollywood ble ikke helt som hun hadde håpet. Nå, 25 år gammel og usikker på hva fremtiden bringer, står hun overfor to utfordringer: å konfrontere sin ekskjæreste, Mac, og sin tidligere beste venn, Liz. Liz har gått videre med livet sitt og er nylig forlovet med sin kjæreste fra ungdomsskolen, Cam. Men Maggie, som hun anser for å være en person som sviktet henne på det mest kritiske tidspunktet, bringer opp gamle sår som kan true Liz sin tilsynelatende perfekte sommer. Når Maggie aksepterer et uventet tilbud om å dele et hus på Fire Island, døpt Serendipity, ser hun dette som en mulighet til å fikse livet sitt, finne kjærligheten, og forhåpentligvis gjenvinne vennene sine. Vil tre helger i dette feriehuset være nok til å rydde opp i fortiden og skape en lysere fremtid?
