"Gutten som rømte til sjøen" tar leseren med på en reise gjennom en barndom på 1950- og 60-tallet, en tid preget av grifter, showjenter og mafia. Forfatteren, Gifford, skildrer hvordan slike skjebner formet hans liv. Dette er mer enn bare en selvbiografi; det er en gripende dannelsesroman som belyser de sterke båndene mellom mennesker. Gjennom Roy, en ung gutt som fraktes mellom byer som Chicago, Key West og Havana, får vi et innblikk i en verden der han ofte opplever livet sammen med sin mor Kitty og farlige, men fascinerende personer. Roy er et begavet barn som ser på de voksne rundt seg som forsøker å redde seg selv, men stadig feiler. Han fanger opp hver eneste duft av parfyme og sigarrøyk, og er alltid vitne til de tapte mulighetene for å handle rett. Men boken handler ikke kun om motgang; den inneholder også øyeblikk av glede, som en fisketur med onkel Buck og kjærligheten fra en omsorgsfull mor, samt kloke råd fra Roys far, Rudy: "Roy betyr konge. Vær kongen av ditt eget land. Stol ikke på noen til å bruke hodet for deg." Sammen utgjør historiene i "Gutten som rømte til sjøen" en hyllest til kjærlighet og livets reise.
