The Teacup and the Skullcup er en grundig utforskning av likheter og ulikheter mellom Vajrayana-buddhismen og zen, fremført av en av de mest fremtredende meditasjonslærerne i det 20. århundre. Boken består av redigerte transkribsjoner fra to seminarer som Chogyam Trungpa holdt tidlig i sin undervisningskarriere i Nord-Amerika i 1974, én i Barnet, Vermont, og én i Boston, med titlen 'Zen og Tantra.' Selv om Trungpa Rinpoche tilhørte tantratradisjonen, anerkjente han den styrken og disiplinen som kom fra zen-påvirkningen. Gjennom disse samtalene kan man tydelig se hans respekt for zen-tradisjonen og hvordan den påvirket hans bruk av visse zen-former i ritualene i meditasjonshallene sine. Boken diskuterer stil, følelser og vektlegginger som skiller de to veiene, og viser hva hver tradisjon kan lære fra den andre. I tillegg inneholder verket Trungpa Rinpoches kommentarer om de Ti Okseherdingsbildene, samt et essay han komponerte til minne om Shunryu Suzuki Roshi, en nær venn som han stadig trakk inspirasjon fra.