The Trail tar leserne med på en gripende reise gjennom den majestetiske High Sierra, hvor naturen hjelper oss å finne det vi mangler i livene våre. Mer enn bare en vandringsfortelling, blander boken humor, filosofi og historiefortelling fra stiene. Den fletter også inn en fascinerende bakgrunnshistorie som beskriver opprinnelsen til John Muir Trail, en 211 mil lang sti som strekker seg over taket av Sierra Nevada fra Yosemite Valley til Mount Whitney, den høyeste toppen i de kontinental amerikanske fjellene. Historien begynner med Gil, som etter å ha mistet sin far og nettopp blitt sagt opp fra jobben, bestemmer seg for å bli med sin avdøde fars gamle vandringspartner, Syd, på en månedlang vandring langs John Muir Trail. Men det er et problem: Gil hater camping og er fullstendig uforberedt på de krevende forholdene som venter. I tillegg oppdager han snart at Syd kanskje ikke overlever turen...