Tre sta, men uventet single MacGregor-brødre står foran en stor endring i kjærlighetslivet. Patriarken Daniel MacGregor har bestemt seg for å hjelpe sine bachelor-grandsons med å finne drømmedamene, uavhengig av om de ønsker hans hjelp eller ei. Med sin velkjente sjarm, tar Daniel i bruk noen geniale metoder for å kickstarte tre romantiske relasjoner som vil vare. Kunstneren D.C. har alltid unngått forpliktelser, men Daniel setter sin lit til Layna Drake for å tilføre D.C.s liv den lidenskapen han mangler. Cruise skips-eieren Duncan har bestemt seg for å gi opp kjærlighetslivet, men Daniel er fast bestemt på at Cat Farrell vil overbevise ham om å gi det enda en sjanse. Advokaten Ian har alltid drømt om å skape sin egen familie, og Daniel har kløkt til å forstå at Naomi Brightstone deler flere interesser med Ian enn han selv aner. Til tross for motstanden deres, kan D.C., Duncan og Ian snart innse at deres innblandende bestefar ofte vet best.
