Etter å ha blitt dumpet av kjæresten sin, som ønsker å date mer "seriøse" gutter, bestemmer tenåringsgutten Blaine Bowers seg for å bevise at han også kan være seriøs. Han stiller derfor som kandidat til presidenten for senior klasse, i denne morsomme og originale fortellingen fra forfatteren av 'The Sky Blues'. Blaine, som er elev i tredje klasse på videregående, har egentlig et perfekt liv—en perfekt kjæreste, en interessant jobb som maler for lokale bedrifter i Windy City, en kjærlighetsfull familie og talentfulle venner. Han er helt sikker på at hans perfekte kjæreste, Joey, som også er president i elevrådet og den mest populære gutten på Wicker West High School, kommer til å invitere ham til å tilbringe våren i solfylte Cabo San Lucas med familien sin. Alt dette endrer seg drastisk når Joey bryter med Blaine. Offentlig, på deres ettårsjubileum, forteller Joey at Blaine er for tullete, for flighty, og for lite seriøs. Joey mener at for å lykkes i livet, må han begynne å date mer ordentlige gutter. Nå må Blaine bevise at han kan være den han ønsker ham til å være.
