I boken 'Obama's Wars' gir Bob Woodward en nær og omfattende fremstilling av den unge presidenten som øverste leder. Gjennom interne notater, klassifiserte dokumenter, møtereferater og hundrevis av timer med intervjuer med viktige aktører, inkludert presidenten selv, avdekker Woodward den indre historien bak Obamas avgjørende beslutninger vedrørende krigen i Afghanistan, den hemmelige kampanjen i Pakistan og den globale kampen mot terrorisme. Kjernen i 'Obama's Wars' er den uavklarte konflikten mellom den sivile ledelsen i Det hvite hus og det amerikanske militæret, et forhold som ble satt på prøve da presidenten strevde med å utforme en exit-strategi for krigen i Afghanistan. "Så hva er alternativene mine?" spurte presidenten sin krigsstab, idet han søkte etter muligheter til å omgå kommandørens forespørsel om 40 000 ekstra soldater sent i 2009. "Du har i realiteten gitt meg ett alternativ... Det er uakseptabelt." Sekretær for forsvar, Robert Gates, sa til slutt, "Mr. President, jeg mener vi skylder deg det."