«Playing from the Rough» forteller historien om Jimmie James, en manns utrettelige jakt på å bli den første som spiller på hver av Amerikas 100 største golfbaner på ett år. Dette er en fantastisk reise som tar ham fra hans fattige barndom i Jim Crow Sør til den suksessrike lederen han har blitt. Da han bestemte seg for å spille på alle Golf Digest’s 100 beste golfbaner i løpet av ett år, var James klar over at han tok på seg en umulig oppgave. Likevel var han vant til å overvinne motgang. Født usynlig, ble hans fødselsattest arkivert bort i en offentlig kontor i Øst-Texas, hvor hans liv ble definert av datidens normer på slutten av 1950-tallet: 'farget' og 'uønsket'. Med en storfamilie der hans tippoldemor var enslaved, vokste han opp i en verden preget av knapphet og segregering. Fire tiår senere, etter å ha fullført utdannelsen ved en HBCU og klatret oppover i ExxonMobil, tok han det modige steget ut på sin golfreise for å spille på de 100 mest anerkjente golfbanene i USA.