I en besettende utforskning av en kunstners sjel, presenterer "Portrait of an Artist, as an Old Man" leserne for Eugene Pota, en forfatter som befinner seg i livets siste kapitler. Når han innser at tiden er knappe ressurser, blir han drevet av et overveldende behov for å produsere ett siste mesterverk. Men hva skal han egentlig skrive? Den første romanen hans, som ga ham status som en kulturell ikon, står som et uslettelig minne, mens resten av hans litterære forsøk har blitt møtt med kritikk og avvisning. I sin søken etter å finne et meningsfylt emne for denne avgjørende boken, graver Pota gjennom restene av sitt liv og konverserer med mennesker som betyr noe for ham; fra hans kjæreste og gamle elskere til forlagsredaktøren. Hver samtale byr på ideer, men ingen gir ham det egentlige svaret han leter etter. Gjennom vekslingen mellom hans virkelige forsøk på å avgjøre hva han skal skrive og de mange mislykkede startene han gjør, kaster "Portrait of an Artist, as an Old Man" lys over denne gripende reisen av selvrefleksjon og kunstnerisk strid.